En 2001, Sacramento Kings traspasaron a Williams a los Vancouver Grizzlies a cambio de Mike Bibby. En su primera campaña con los Grizzlies, Williams firmó su mejor temporada estadísticamente, con 15.4 puntos, 3.1 rebotes y 8.4 asistencias.  En la temporada 2003-04, los Grizzlies rompieron las estadísticas y sorprendieron a todos los aficionados y expertos de la liga. El equipo, liderado por Jason Williams y Pau Gasol junto con Brown en el banquillo y West en los despachos, logró por primera vez en su historia ganar 50 partidos y clasificarse así para los Playoffs de la NBA.